Как переделать старую дренажную систему, чтобы мой участок не заливало?

Да нет, необязательно. Ну если говорить о заборе, то как обычно — ну вот к примеру у нас была (и есть) неглубокая канавка вдоль участка (участок с уклоном), издавна шедшая сверху вниз вдоль одного забора и выгодящая в канаву поглубже, идущую ей перпендикулярно, вдоль дороги. Ну и чего — надо было строить забор, забор с железобетонной линией. В месте «прохода» этого ручейка (во время ливней) через линию забора просто была, на уровне этой самой канавки, проложена труба — кусок (огрызок) асбестовой трубы. Т.е. идет ручей по глиняной канавке, упирается в бетон ленточного фундамента забора, а там не глухо, а «дыра», трубка проложена. Т.е. до заливки фундамента в местах прохода дождевой, талой и проч. воды просто суются огрызки трубок, чтобы бетонная линия не препятствовала. И всё.
Т.е. делается, к примеру, под забор (линию) опалубка, или траншея (без опалубки если), берется кусок трубы какой-нибудь мусорной, режется аккурат от одной доски опалубки до другой, суется туда и оставляется, потом бетон льётся а это будет как проходик.
Это очень желательно делать, ввиду того, что талая вода может стоять на участке, ливневая и т.п.
Уходить глубже — нет, не нужно, ну зачем, ведь конечная канава-то ж не бездонная, нам же не нужно оказаться глубже чем она, какой тогда смысл…
Т.е. вот идет некая канавка, ливневка, труба и т.п. и на этом месте, чуть ниже (на сантиметр) делается проход в бетонной линии забора.
У дома — там это не очень хорошо, там лучше сделать с выводом наружу — просунуть трубу диаметра побольше, оставив эдакую, не знаю, проходную дыру, и потом в неё совать уже трубу диаметра ливневой, той, что идет по участку (например).
Ну то есть в фундаменте ленточном надо оставлять проходы там, где они нужны. Но, естественно, нельзя увести под дом воду и там её оставить, да и риск забивания труб (грязью) тоже надо учитывать. Плюс еще надо думать, есть ли подвал, если подвал есть — то никакие трубы просовывать нельзя, это ж вся вода в подвал попрет чего доброго.
В общем фундаменты забора я бы прошел «насквозь», оставив трубки-проходы (до заливки бетона легче трубку положить чем бетон долбить потом), а в случае фундамента дома — тут уже по ситуации, тут не глядя советы давать, наверное, не рискну.

Если эти ливневые проходы через фундамент забора впоследствии не понадобятся — то и фиг с ними, а вот если понадобятся а их нет — то будет много лишней работы и вообще мук. У нас в поселке один товарищ залил так наглухо весь участок по периметру, а потом там озеро стояло весной, как в бассейне, и ему пришлось фундамент ковырять дыру, чтобы всё сошло. Вот в месте этих самых сливов нельзя наглухо закрываться, надо трубки класть короткие до заливки бетона. Прям аккурат в опалубку, от доски до доски. Они конечно подзагадятся при заливке бетона, но простучать их молотком почистить будет уж куда легче, чем весь бетон ковырять и портить фундамент вдобавок.