Как выращивать помидоры в открытом грунте в Ярославской области? Какие сорта предпочтительны?

Елена, можно! Правда, в этом случае мы оказываемся очень зависимыми от природы. Например, прошлым летом у меня в грунте (Ярославская область, недалеко от границы с Костромской) плодоносили даже некоторые тепличные сорта, посаженные исключительно эксперимента ради. А так — лучше выбирать скороспелые сорта, предназначенные для регионов с холодным климатом. Мне понравился Ямал 200; неплохо показали себя Загадка, Крайний Север и Сибирский скороспелый. Подруга у меня в Костромской области ежегодно выращивает томаты в грунте без всяких укрытий; у нее в числе фаворитов Загадка и Балконное чудо, но она и Белый налив выращивала, и даже что-то типа Бычьего сердца у нее плоды давало. 
У нас самая большая проблема — фитофтора, которая всегда приходит неожиданно и губит все плоды наших трудов. Одно время я пробовала спасаться от нее, укрывая томаты спанбондом (на дугах), но пришла к выводу, что занятие это бесперспективное — такое укрытие от напасти не помогает. Помогают только скороспелые сорта, которые успевают отдать урожай до прихода фитофторы. Но если лето сырое и холодное — и это не поможет, увы. 
Когда сажать — исключительно по интуиции и прогнозу погоды. У нас же и в конце мая, и даже в начале июня могут заморозки прийти… Вот когда уже все они позади, тогда и сажаем. В прошлом году я всю рассаду переселила в парник, едва лишь снег сошел. Там она до высадки в грунт и жила, даже когда заморозки были (один раз только убрала в дом — когда на ночь пообещали -10 градусов). После этого адаптация в грунте, пересадка проходят легко и практически безболезненно.  

В Новосибирской области (Юг Западной Сибири)  выращиваю в открытом грунте (прошлогодний список):
 1. Вечный зов
2. Сибирский Скороспелый
3. Белый налив
4. Джина
5. Хлебосольные
6. Кемеровец
7. Тяжеловес Сибири
8. Столыпин
9. Неждана
10. Рыцарь
11. Бердский крупный
12. Король Лондона
В этом году ещё не определился... 

Елена, Марина права,  в вашей области  сложно что-либо прогнозировать заранее, поэтому прислушайтесь, и высаживайте раннеспелые и среднеспелые сорта томатов.  Парник – отличный вариант при нестабильных заморозках. А вообще, у вас, в Ярославской области живёт Наталья Павловна Дрыжакова, она занимается выращиванием различных сортов томатов в открытом грунте, каждый год выставляет свои достижения на выставке. Если связаться с ней, она порекомендует вам  нужные сорта.
Хорошо зарекомендовали себя  сорта помидоров – Зинуля, Айсберг  - красные плоды достигают до 200 г. Холодостойкий сорт Арктика — ярко-красные плоды  до 150 г. Устойчив к перепадам температур —  Снежный барс, его плоды до 300 г. Эти сорта имеют крупные, мясистые плоды, по вкусу – сладкие.
Очень хорошо растёт сорт высокорослых томатов Розовый изюм — плодоносит обильно, плоды средние.
Можно высаживать томаты сорта Манго – сочные, сладкие, оранжевого цвета мясистые плоды.
Неплохо показал себя низкорослый, крупноплодный сорт Розовый дельфин. Так же обратите внимание на  сорта Киевлянка, Юсуповские.

Попробуйте семена помидоров селекции петербургской Биотехники. Ленюсь пересказывать, простите, пожалуйста. Вот ссылка про 4 сорта, которые я выращивала на Алтае в грунте. Все дали приличный урожай.
 Помидорные семена   «Биотехника»
moyatepliza.ru/?p=2082  

я в этом году посажу в ОГ: Полбиг, Розовый фламинго, Дамские пальчики, Сан Марцано и Ледник. Все, кроме фламинго, уже апробированы.