Переделка двускатной крыши на ломаную. Как это будет с эстетической и технической стороны?

Сложно. Я бы в таком случае этот стык выстилал широченным уголком листового оцинкованного железа. У нас было что-то схожее, сделали узкий — вечно зимой чет там намерзало, просачивалось. Кончилось тем что я слазил, всё отодрал и застелил прям реально двухметровой ширины железом эдакий на стыке «желоб», а сверху уже волновое покрыл. И течь перестало.
Со сложной конструкцией… Не знаю, ну пробуйте, фигли. главное стык как-то обезопасить от протечек. Если сильно изломанная поверхность, трудно будет сделать без щелей. Не знаю, может взять всё устелить чем-нибудь вроде рубероида и битумом всё умазать/покрасить, а сверху исхитриться железо листовое как желоб положить.
Не очень простая задача, требующая дотошного подхода. Как попало наспех делать ни в коем случае нельзя.

Моё мнение-не стоит перестраивать крышу на ломаную, это сложно и дорого. Выигрыш по площади получится очень незначительный, а мест для протечек и задувания снега станет гораздо больше…
По поводу протечки по стыку, опять же неправильно сделана ендова, вскрыть, постелить гидроизоляцию, ендову побольше с заходом под кровлю.